Свою карьеру Стубб начал строить в середине 1990-х в министерстве иностранных дел Финляндии. В 1999-2001 был специальным исследователем в представительстве Финляндии в ЕС в Брюсселе, входил в делегацию республики на межправительственных переговорах по Ниццкому соглашению (о классификации товаров и услуг). С 2001 по 2003 год занимал должность советника главы Еврокомиссии Романо Проди, входил в состав комиссии по разработке Европейской конвенции. А затем - снова в качестве эксперта представительства Финляндии в ЕС - занимался вопросами разработки европейской конституции.

В 2004 году Стубб стал членом Европарламента, в работе которого принимал активное участие, будучи членом ряда комитетов - по бюджетному контролю, по защите потребителей и внутреннего рынка, конституционного комитета.

В 2008 году Стубб возглавил министерство иностранных дел Финляндии. Будучи в этой должности, он поддерживал идею отмены виз между ЕС и РФ, говорил о необходимости расширения изучения финского языка в Карелии, а русского - в Финляндии ради улучшения культурных и экономических связей между территориями. Однако при этом он был ярым сторонником членства страны Суоми в НАТО. Кстати, получив кресло главы МИД, Стубб автоматически стал и председателем ОБСЕ.

После парламентских выборов 2011 года и формирования нового правительства Стубб занял кресло министра по европейским делам и внешней торговле.

В 2014 году он победил на выборах на пост лидера Национальной коалиционной партии, что практически автоматически сделало его главой правительства. Президент поручил ему сформировать кабмин взамен ушедшего в отставку Юрки Катайнена. Примечательно, что в ходе внутрипартийной борьбы Стубб обещал, если победит, активизировать работу по присоединению Финляндии к НАТО. Однако в кресле премьер-министра он провел лишь около года. В 2015-м Национальная коалиция проиграла на парламентских выборах, Стубб уступил место главы правительства, но остался членом кабмина, получив портфель министра финансов.

В новой должности Стубб попал в центр скандала. Как выяснили журналисты, ряд членов правительства искажали информацию, фальсифицировали факты. Среди них оказался и Стубб, который представил неверные данные, например, о количестве чиновников, поддерживавших один законопроект.

В 2016 году политик сложил полномочия председателя Коалиционной партии и покинул правительство, сохранив лишь кресло депутата парламента. Спустя год Стубб объявил об уходе из большой политики и перешел на работу Европейский инвестиционный банк, где курировал проекты в Северной Европе. Затем стал директором Института Европейского университета во Флоренции.

Стоит отметить, что Стубб всегда был сторонником НАТО, однако его отношение к России кардинально изменилось в последние годы. Теперь он выступает за жесткий курс в отношении Москвы. Он даже обещал не поддерживать отношения с российскими властями, пока не завершится конфликт на Украине. Кроме того, Стубб допустил возможность транспортировки ядерного оружия по территории республики. Он также призывает активизировать поддержку Киева, допустил использование замороженных активов РФ для восстановления Украины. В ходе предвыборных дебатов поддержал идею отмены двойного российско-финского гражданства.